Dalam legenda madura diceritakan, Raden Segoro
putra Bendoro Gung dianggap sebagi penghuni pertama di pulau Madura. Dan
diceritakan pula bahwa Raden Segoro adalah cucu dari raja Gilingwesi. Dalam
prasasti canggal yang bertarikh 732 M
dikatakan kerajaan mataram
kamulan diperintah oleh raja dari Dinasti Sanjaya. Pada waktu itu pulau
madura merupakan pulau yang terpecah belah. Dan yang nampak hanyalah Gunung
Geger di daerah Bangkalan dan Gunung Payudan di daerah Sumenep.
Menurut sultan Abdurrahman12 mengatakan bahwa
sebelum kerajaan Majapahit berdiri, di Madura Timur (Sumenep) sudah ada pusat
pemerintahan di daerah Purwareja atau Mandagara. Daerah Mandagara sekarang
termasuk kecamatan Ambunten kabupaten Sumenep. Sedangkan pemerintahannya pada
waktu itu bernama Pangeran Rato. Karena pusat pemerintahan tersebut ada di
daerah Mandagara, maka ia terkenal dengan nama Pangeran Mandagara atau R.
Pitutut (1333-1339 M).
Sumenep, sebagai salah satu kota dari empat
kota yang terdapat di pulau Madura merupakan sebuah pulau kecil yang terletak
di ujung timur pulau Jawa ini, tentu tidak bisa lepas dari pengaruh kehadiran
jembatan Suramadu yang bahkan sejak sebelum kelahirannya telah menuai
pro-kontra. Menurut sejarah, sumenep merupakan daerah yang dahulu diperihat
atau dipimpin oleh seorang raja. Diantara raja-raja yang pernah memimpin
sumenep, yaitu:
Arya Wiraja dilantik sebagai Adipati pertama
Sumenep pada tanggal 31 Oktober 1269, yang sekaligus bertepatan dengan hari
jadi Kabupaten Sumenep. Pengangkatan tersebut dilakukan oleh Prabu Kartanegara
raja Singosari pata tahun 1269 M.14 Selama dipimpin oleh Arya Wiraja, banyak
kemajuan yang dialami kerajaan Sumenep. Pria yang berasal dari desa Nangka Jawa
Timur ini memiliki pribadi dan kecakapan/kemampuan yang baik. Arya Wiraja
secara umum dikenal sebagai seorang pakar dalam ilmu penasehat/pengatur
strategi, analisanya cukup tajam dan terarah sehingga banyak yang mengira Arya
Wiraja adalah seorang dukun.